Segons les restes trobades al jaciment de la Cova del Gegant, el sitgetà més antic és de fa més de 53.000 anys. També està documentat un assentament ibèric del segle IV AC, i al segle I Sitges tenia dos petits nuclis de població, un al voltant del turó de la Punta i un altre a l'ermita del Vinyet. Unida a l'Olèrdola romana, el port de Subur va serví d'intercanvi entre els productes del Penedès i els d'altres indrets de la Mediterrània dels romans.

A l'època medieval Sitges era l'única població emmurallada a peu de mar entre Barcelona i Tarragona. Els seus habitants es dedicaven als cultius de subsistència, a la producció vinícola i al comerç marítim per la mediterrània. Ja aleshores, els vins de Sitges eren reconeguts, sobretot el moscatell i la malvasia. A partir del s. XVI, superant pestes, guerres i pirateria, Sitges va ser de les primeres poblacions a tenir una economia de mercat, basada en l'exportació de vins.

En la segona meitat del segle XVIII Sitges va començar a exportar els seus vins a Amèrica, dedicant al cultiu de la vinya tota la terra cultivable. Va augmentar l’emigració cap a Amèrica i bona part dels vaixells es dedicaren al comerç amb aquell continent. Molts sitgetans establiren comerços i empreses a Cuba i Puerto Rico principalment. La construcció del ferrocarril en 1881 va significar una important millora de la comunicació terrestre però també desaparició de la flota local, ja que la comunicació amb Amèrica es va concentrar en grans vaixells que sortien del Port de Barcelona.

A la fi del segle XIX el nucli urbà de Sitges guanyava atractiu amb les cases dels americans, un entorn de vinyes i una platja que formava un paisatge que va atraure pintors de l'escola Luminista. Aquests artistes, el paisatge, l'activitat de les entitats socials i dels seus teatres foren l'entorn que enamorà a Santiago Rusiñol, per això va construir el Cau Ferrat i hi va organitzar les Festes Modernistes. Amb l'impuls dels banys de mar i de les segones residències Sitges va iniciar amb força el camí cap el sector turístic.