Según los restos encontrados en el yacimiento de la Cueva del Gigante, el sitgetano más antiguo es de hace más de 53.000 años. También está documentado un asentamiento ibérico del siglo IV AC, y en el siglo I Sitges tenía dos pequeños núcleos de población, uno alrededor del cerro de la Punta y otro en la ermita del Vinyet. Unida al Olèrdola romana, el puerto de Subur sirvió de intercambio entre los productos del Penedés y los de otros lugares del Mediterráneo de los romanos.

En la época medieval Sitges era la única población amurallada a pie de mar entre Barcelona y Tarragona. Sus habitantes se dedicaban a los cultivos de subsistencia a la producción vinícola y al comercio marítimo por la mediterránea. Ya entonces, los vinos de Sitges eran reconocidos, sobre todo el moscatel y la malvasía. A partir del s. XVI, superando pestes, guerras y piratería, Sitges fue de las primeras poblaciones a tener una economía de mercado, basada en la exportación de vinos.

En la segunda mitad del siglo XVIII Sitges empezó a exportar sus vinos a América, dedicándose al cultivo de la vid de toda la tierra cultivable. Aumentó la emigración hacia América y buena parte de los barcos se dedicaron al comercio con ese continente. Muchos Sitgetanos establecieron comercios y empresas en Cuba y Puerto Rico principalmente. La construcción del ferrocarril en 1881 significó una importante mejora de la comunicación terrestre pero también la desaparición de la flota local, ya que la comunicación con América se concentró en grandes barcos que salían del Puerto de Barcelona.

A pesar de la emigración a América, Sitges mantiene la población en torno a los 3.500 habitantes, y el regreso de los americanos con los capitales obtenidos con sus establecimientos comerciales comportó un crecimiento de las industrias del país que en Sitges se dedicaron al textil y al calzado, ramo que tuvo especial importancia hasta la década de los 60.

A finales del siglo XIX el núcleo urbano de Sitges ganaba atractivo con las casas de los americanos, un entorno de viñedos y una playa que formaba un paisaje que atrajo pintores de la escuela Luminista. Estos artistas, el paisaje, la actividad de las entidades sociales y de sus teatros fueron el entorno que enamoró a Santiago Rusiñol, por eso construyó el Cau Ferrat y organizó las Fiestas Modernistas. Con el impulso de los baños de mar y de las segundas residencias Sitges inició con fuerza el camino hacia el sector turístico.